剧情将谈论一个没有答案的道德问题：在那个没有法纪的年代里，究竟烧杀掳掠的海盗是坏人，还是冷血无情的英国王室是坏人？ 1715年，大西洋，新普罗维登斯岛，巴哈马。 具有讽刺意味的是，在这个海盗出没的地方，竟诞生了美洲大陆上第一个正式的「民主政权」。当时统治这里的是杀人如麻的海盗王Edward Teach（John Malkovich），人送外号「黑胡子」（Blackbeard）。他组建起一个由小偷、匪徒、恶棍水手组成的流氓国度——这里一半地方是下等酒馆，另一半地方则是私掠者的天堂。「海盗王国」的出现震惊了全世界，全球的海上商贸活动面临前所未有的威胁。 为了终结这个可怕的社会并最终夺取它的控制权，训练有素的秘密刺客Tom Loew被英国王室派到岛上执行刺杀「黑胡子」的任务。这是一项艰难的任务——聪明绝顶的「黑胡子」可不会坐以待毙！可当Lowe距离自己的刺杀目标越近，他就越发现这件事的蹊跷。后来，Lowe竟钦佩起「黑胡子」的政治理念来。「黑胡子」是个比较开化、喜欢学习的人，大有「求知若渴」之势。为了得到知识，他不惜采用一切手段。对「黑胡子」来说，Lowe并非唯一威胁其统治的力量——他有许多竞争对手，一个比一个邪恶。更糟的是，他有一个巨大的弱点：他深爱着一个女人。