En yakın arkadaşıyla olan ilişkisinin ortaya çıkması, zengin mimar Porter Stoddard'ı kendi hayatı ve evliliği hakkında sorgulamaya iter. İki arkadaş, hızla çöken hayatlarına anlam katmak için ya da en azından bazı güzel kızlar bulmak için ülke çapında bir yolculuğa çıkarlar. Arzu, kayıp ve keşifler üzerinden komik ve içten bir yolculuk olan Town & Country, mükemmel bir hayata sahip olmayı, onu kaybetmeyi ve sonra tekrar nasıl geri alacağınızı öğrenmeyi konu alıyor.