Obișnuit cu o viață lipsită de responsabilități, Nikki (Ashton Kutcher) este prototipul armăsarului sexy și ușuratic, ale cărui ținte sunt femeile bogate din New York. Pentru el ecuația este simplă: le oferă distracție și sex în schimbul unei vieți luxoase, iar intervalul "poveștii de dragoste" este, desigur, invers proporțional cu talentul său de a seduce următoarea victimă. După un lung periplu prin dormitoarele femeilor bogate și disponibile, el pare în final să își găsească locul în viața Samanthei (Anne Heche) - o avocată de succes care, în pofida vârstei, arată superb și decide să îi pună la dispoziție mai mult decât a visat vreodată. Soarta poate fi foarte ironică în momentul în care alegi o existență "parazitară" iar sexul este singura monedă de schimb. Astfel, prins în relația cu avocata, Nikki o cunoaște întâmplător pe Heather (Margarita Levieva), o chelneriță la fel de sexy și versată ca el, ce îi întunecă rațiunea și îl dă peste cap. Prins între dragoste și bani, el este...