Lee Wan en Shin Ki Tae waren beste vrienden op school, maar Lee Wan koesterde romantische gevoelens voor Shin Ki Tae en bekende die, waardoor de twee op ongelukkige voorwaarden uit elkaar gingen. Zeven jaar later navigeren ze allebei op de arbeidsmarkt, waarbij Shin Ki Tae werkt als programmeertalent bij een gaming-startup en Lee Wan zijn passie voor illustratie nastreeft. Wanneer het bedrijf van Shin Ki Tae op zoek gaat naar een illustrator voor een nieuw spel met datingthema, solliciteert Lee Wan naar de baan, waardoor de kans op een tweede kans op romantiek groter wordt.