El drama cuenta la historia de dos hermanas y dos amigos quienes se relacionan entre sí.  Gong Shim es una chica con un cálido corazón que toda su vida ha estado bajo la sombra de su hermana mayor, quien es una abogada hermosa y exitosa. Gong Shim sueña algún día lograr ser una gran dibujante, pero hasta ahora su vida sólo ha estado llena de fracasos. Ahn Dan Tae es un abogado despreocupado y algo desordenado quien luego de haber sido encarcelado injustamente, dedica su vida a defender a los más necesitados. Él también suele trabajar como chofer, ya que ofrece sus servicios de abogado gratuitamente. Suk Joon Soo es el hijo de una gran familia quien lucha por independizarse y lograr sus metas con sus propias habilidades. Luego de que Dan Tae rescata a Joon Soo de algunos mafiosos, ambos se vuelven amigos muy cercanos, a pesar de sus diferentes personalidades. Gong Shim le alquila un cuarto a Dan Tae en la azotea de su casa; mientras que ella empieza a trabajar en la empresa de Joon Soo como secretaria. Los tres empezarán a pasar mucho tiempo juntos y se volverán cada vez más cercanos, y ambos chicos comenzarán a enamorarse de Gong Shim. Sin embargo, Gong Mi también se involucrará al ver en Joon Soo un buen candidato como esposo, por lo que tratará de manipular las cosas a su manera para lograr acercarse a él.