Die halbstündige Comedy „Insecure“ handelt von der Freundschaft zweier schwarzer Frauen und ihren Irrungen und Wirrungen in der modernen Welt. Issa Rae wird die Rolle von Issa Dee übernehmen, während Yvonne Orji als ihre beste Freundin Molly mitspielt. Obwohl es bei Molly beruflich ziemlich gut läuft, ist ihr Liebesleben weniger erfolgreich. Jay Ellis wird Lawrence mimen, er ist der depressive und arbeitslose Freund von Issa, der nun schon seit vier Jahren versucht sein Leben auf die Reihe zu kriegen. Lisa Joyce ist Frieda, Issas verständnisvolle und freiheitsliebende Kollegin bei einer gemeinnützigen Firma.