Doug blickt auf über dreißig Jahre Improvisationserfahrung zurück. Er wurde von Ron Wilson von den Groundlings gefördert und erhielt Schauspielunterricht von Duke Stroud und Whitney Rydbeck. Er ist Mitbegründer von The Box, Albuquerques führender Comedy-Improvisationsbühne, wo bereits namhafte Künstler wie Bob Odenkirk und Kevin McDonald aufgetreten sind. Die Improvisationskurse von The Box genießen lokales Ansehen und haben zahlreiche Schüler begeistert. Er ist Co-Leiter der Cardboard Playhouse Theatre Company (CPTC) und übernimmt vielfältige Aufgaben von der Regie über das Bühnenbild bis hin zur Schauspielerei. Doug ist stolz darauf, junge Künstler innerhalb der CPTC zu fördern und ihre Entwicklung zu unterstützen. Seine Tochter Kelsey Leos Montoya, Schauspielerin und Filmemacherin, inspirierte ihn zur Gründung der CPTC, um jungen Talenten wie ihr eine kreative Plattform zu bieten. Kelsey, die im Ensemble von „Third Act“ mitwirkte, führt mittlerweile bei mehreren Produktionen des Cardboard Playhouse Regie.