Gregory wurde 1934 in Paris als Sohn russisch-jüdischer Eltern geboren. Er studierte an der Harvard University und war dort Mitglied des Adams House. In den 1960er und 1970er Jahren inszenierte Gregory eine Reihe avantgardistischer Produktionen, die in Ensemblearbeit entstanden. Die bekannteste davon war „Alice im Wunderland“ (1970), basierend auf Lewis Carrolls gleichnamigen Klassikern. 1968 gründete er seine eigene Theatergruppe, The Manhattan Project. 1975 inszenierte er „Our Late Night“, das erste aufgeführte Stück von Wallace Shawn, was den Beginn einer langen Zusammenarbeit der beiden markierte. Kurz darauf veranlassten Gregorys wachsende Bedenken hinsichtlich der Rolle des Theaters im modernen Leben und seine Wahrnehmung einer faschistischen Tendenz in den Vereinigten Staaten ihn, das Theater abrupt aufzugeben und das Land zu verlassen. Wie im Film „Mein Essen mit André“ (1981) beschrieben, reiste er auf Einladung des Regisseurs Jerzy Grotowski nach Polen, wo er eine Reihe experimenteller Theateraufführungen für privates Publikum entwickelte. Er verbrachte mehrere Jahre in verschiedenen esoterischen spirituellen Gemeinschaften (wie beispielsweise Findhorn) und vertiefte sein Interesse an und seine Praxis in dem, was man als New-Age-Glaubensvorstellungen bezeichnen könnte. Obwohl Gregory 1975 das Theater verließ, kehrte er mehrmals zurück, um kleinere Produktionen, meist vor geladenem Publikum, zu inszenieren. Dazu gehörte ein langjähriger Workshop zu „Onkel Wanja“ (adaptiert von David Mamet), der von 1990 bis 1994 lief und in dem Shawn und Julianne Moore mitwirkten. Obwohl das Stück nie öffentlich aufgeführt wurde, wurde es von Gregory und Louis Malle unter dem Titel „Vanya on 42nd Street“ verfilmt. Gregory spielte sich selbst und führte Regie bei dem im Film dargestellten Stück. Gregory führte 2002 auch bei einer Hörspielproduktion von Shawns Stück „The Designated Mourner“ Regie. Er übernahm gelegentlich Filmrollen als Charakterdarsteller, darunter Johannes der Täufer in „Die letzte Versuchung Christi“ und Reverend Spellgood in „Mosquito Coast“. Außerdem spielte er den Restaurantbesitzer Dante an der Seite von Rosanna Arquette, David Bowie und Buck Henry in „The Linguini Incident“. Seine bekannteste Filmrolle war die des Titelhelden in „Mein Essen mit André“ (1981) unter der Regie von Louis Malle. Darin führen er und Wallace Shawn, die Figuren spielen, die auf ihnen selbst basieren, ein langes Gespräch beim Abendessen. Sie unterhalten sich über Gregorys spirituelle Reise durch Europa und seine Zweifel an der Zukunft des Theaters und der westlichen Zivilisation im Allgemeinen. Er spielte an der Seite von Goldie Hawn in „Protocol“ (1984). 1988 verkörperte er den Vater in „Some Girls“ mit Jennifer Connelly und Patrick Dempsey. 1993 spielte er an der Seite von Sylvester Stallone im Film „Demolition Man“. Nach seiner Rückkehr zum Theater inszenierte Gregory Shawns Stück „Gräser der tausend Farben“, das im Mai 2009 am Royal Court Theatre in London Premiere feierte. Anschließend arbeitete er mit Shawn an einer neuen Fassung von Ibsens „Baumeister Solness“. Daraus entstand der Film „Fear of Falling“ (2013) unter der Regie von Jonathan Demme. Bei seiner Premiere in New York im Juni 2014 wurde der Film in „A Master Builder“ umbenannt. ...