Sydney Margaret Penny, 7 Ağustos 1971 tarihinde Nashville, Tennessee, ABD'de dünyaya gelmiştir. Eğlence sektöründe olan bir ailenin (babası komedyen ve müzisyen Hank Penny) çocuğu olarak dünyaya gelen Penny, çok küçük yaşlarda oyunculuğa başladı. Henüz 10 yaşındayken, 1983 yapımı dünyaca ünlü mini dizi "Gazap Kuşları"nda (The Thorn Birds) Meggie Cleary'nin gençliğini canlandırdığı rolle büyük bir çıkış yaptı ve bu performansıyla eleştirmenlerin beğenisini topladı. Bu erken başarının ardından, sinemadaki en önemli rollerinden birini 1985 yapımı Clint Eastwood filmi "Soluk Yüzlü Adam"da (Pale Rider) canlandırdığı Megan Wheeler karakteriyle elde etti. Bu filmde Michael Moriarty, Chris Penn ve Richard Dysart gibi isimlerle birlikte rol aldı. 1988'de ise "Bernadette" ve "La Passion de Bernadette" adlı Fransız filmlerinde başrol oynayarak uluslararası alanda da tanındı. Kariyerinin önemli bir bölümünü televizyonda, özellikle de "soap opera" (gündüz kuşağı dizileri) türünde geçirdi. 1992-1993 yılları arasında "Santa Barbara" dizisinde B.J. Walker rolünü oynadı ve bu rolüyle bir Gündüz Kuşağı Emmy Ödülü'ne (Daytime Emmy) aday gösterildi. Asıl büyük şöhretini ise 1993 yılında kadrosuna katıldığı "All My Children" dizisiyle yakaladı. 1993-2008 yılları arasında (aralıklarla) canlandırdığı Julia Santos Keefer karakteriyle dizinin en sevilen yüzlerinden biri haline geldi ve 1995'te bir Gündüz Kuşağı Emmy adaylığı daha kazandı. Diğer önemli televizyon çalışmaları arasında "Hyperion Bay" (1998-1999) ve uluslararası yapım "Largo Winch" (2001-2003) dizilerinin yanı sıra "Beverly Hills, 90210" ve "Pretty Little Liars" gibi dizilerde konuk oyuncu olarak yer alması bulunmaktadır. Penny, kariyeri boyunca sinema, televizyon filmleri ve diziler arasında başarılı bir denge kurmuştur.