Fünf Jahre lang waren der aufstrebende Schriftsteller Jamie Wellerstein (Jeremy Jordan) und die erfolglose Schauspielerin Cathy Hiatt (Anna Kendrick) ein Paar. Nun gehen die beiden getrennte Wege. Doch was ist im Laufe der Zeit überhaupt schiefgegangen? Während Cathy die gescheiterte Beziehung noch einmal vom tränenreichen Ende her aufrollt, schildert Jamie das Ganze vom romantischen Beginn an. Dabei wird schnell klar, dass sich die Vorstellungen der beiden nach der anfänglichen Leidenschaft eigentlich selten wirklich gedeckt haben. Spätestens als Jamie seinen großen Durchbruch als Autor feiert und Cathy zur selben Zeit noch immer auf wirklich lukrative Angebote warten muss, steuert ihr Zusammenleben seinem letztlich unvermeidlichen Ende entgegen.